Перший з козацьких ватажків, котрому офіційно було надано титул гетьмана. Намагався розбудувати незалежну Українську державу, укладаючи протягом свого правління союзи з сусідніми іноземними країнами та народами.
Роки правління: 1648-1657 рр.
Іван ВИГОВСЬКИЙ
Уклав з Річчю Посполитою Гадяцьку угоду1658 року. На її підставі Україна (під назвою Велике князівство Руське) мала входити до Речі Посполитої як рівноправний член конфедерації з Короною Польською та Великим князівством Литовським. Протидіючи викликаному союзом наступові Москви на Україну, Виговський завдав нищівної поразки стотисячній царській армії під проводом Трубецького у битві під Конотопом.
Роки правління: 1657-1659 рр.
Юрій ХМЕЛЬНИЦЬКИЙ
Український гетьман, який під тиском московського уряду змушений був укласти Переяславські статті, які обмежували суверенні права України. Цей договір викликав загальне обурення, і коли в 1660 московське військо, на боці якого вимушені воювати й козаки, у війні з Річчю Посполитоюзазнало поразки, Юрій уклав з Річчю Посполитою Слободищенський трактат, що розривав союз з Москвою, скасовував Переяславські статті, відновлював союз з Річчю Посполитою й гарантував автономію України.
Роки правління: 1659-1663 рр.
Петро ДОРОШЕНКО
Щоб позбутися залежності від козацької старшини, створив постійне 20-тисячне військо з найманих частин. Для зміцнення фінансової системи Гетьманщини Дорошенко встановив на українському кордоні нову митну лінію і почав карбувати власну монету. Після підписання між Московською державою і Річчю Посполитою Андрусівського перемир'я, умови якого абсолютно нехтували державні інтереси України, Дорошенко вирішив укласти військовий союз із Кримським ханством і перейти під політичний протекторат Османської імперії.
Роки правління: 1665-1669 рр.
Іван БРЮХОВЕЦЬКИЙ
Гетьман Лівобережної України, який уклав з Московською державою Батуринські статті1663 року, які надавали Москві більше влади, ніж це було встановлено Переяславськими статтями. У грудні 1665 року Брюховецький підписав Московські статті, які значно обмеживши державні права Гетьманщини, посилили її адміністративну і фінансову залежність від Московського царства.
Після переходу Івана Мазепи на бік Швеції, призначений головою Гетьманщини з волі московського царяПетра І. Безуспішно намагався протистояти московським планам ліквідації козацької автономії.
Намагався перебудувати Гетьманщину на європейський лад, яку було поділено на повіти, запроваджено систему шляхетських судів, війтівські посади у великих містах передано до козацької старшини. Поширилися політичні права старшини, яка частіше брала участь у старшинських з'їздах, «зібраннях», а згодом у «Генеральному зібранні» в Глухові для обговорення важливіших справ і проектів державних реформ.
